Фамилия Кромская образована по типичной для восточных славян модели — от географического названия с помощью суффикса -ск-. Этот суффикс указывал на принадлежность к местности: так называли человека, который родом из места с корнем «Кром-». Самый очевидный кандидат — город Кромы в нынешней Орловской области. В древности это был важный пограничный пункт на южных рубежах Московского государства, и прозвище «Кромской» давали выходцу оттуда. Поскольку Кромы — город, а не деревня, фамилия могла появиться у служилых людей, детей боярских или казаков, которые несли службу в этом краю и записывались по месту жительства.

Менее распространённая версия связывает фамилию с нарицательным «крома» — так в северных говорах называли край, кромку, границу, а также ломоть хлеба. В этом случае прозвище Кромской могло означать человека, жившего на окраине села или на границе земель. Но такая трактовка менее вероятна: суффикс -ск- в прозвищах от бытовых слов встречается реже, чем в фамилиях от топонимов. Скорее всего, основа всё же географическая.

Обратите внимание на форму фамилии: она оканчивается на -ой, а не на -ий. В русском языке фамилии на -ский/-ской долго конкурировали, и написание «Кромской» — архаичный вариант, который закрепился в документах. В XIX веке такие фамилии чаще встречались у мещан и духовенства, чем у дворян, которые обычно писались через -ий. Это косвенно указывает на непривилегированное происхождение первых носителей — скорее всего, однодворцы или горожане из южных уездов.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кромин, Кромов — они образованы от того же корня, но через суффиксы -ин и -ов, что типично для прозвищ, а не для топонимических фамилий. «Кромской» стоит особняком, и это делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если предки носили такую фамилию, стоит начинать поиск с Орловской, Курской или Тульской губерний, откуда шло заселение Кромского уезда. В переписных книгах XVII века фамилия встречается среди детей боярских и казаков, что подтверждает её «служилый» след.