Фамилия Кружайло — яркий образец прозвищного происхождения, где слово говорит само за себя. В её основе лежит глагол «кружить» в значении «кутить, гулять, пьянствовать». Кружайлом, Кружилой или даже Кражалой в народе называли человека, пристрастного к хмельным напиткам, живущего в праздности гуляку. Слово «кружало» в старину имело прямое отношение к кабаку: так называли питейное заведение или круговую чашу для вина, отсюда и прозвище завсегдатая.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна. Суффикс -айло (как в «гуляйло», «ломáйло») характерен для восточнославянских прозвищ, образованных от глаголов. Он придаёт действию оттенок постоянства или склонности: не просто «кружит» однажды, а «кружила» — человек, для которого это образ жизни. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, модель на -ло осталась редкой и чаще встречается в украинской и белорусской среде, хотя фиксируется и в южнорусских говорах.

Географически фамилия Кружайло — яркая примета западнорусских и украинских земель. По данным современных исследований, наибольшая концентрация носителей наблюдается в Гомельской (Беларусь) и Житомирской (Украина) областях, а также в приграничных районах Брянщины. Это подтверждает, что прозвище бытовало в зоне смешения диалектов, где «кружало» как кабак и «кружить» как гулять были в ходу.

Версия о связи с ремеслом маловероятна. Хотя слово «круг» порождает множество профессий (кружальщик, кружевник), суффикс -айло указывает именно на действие, а не на предмет труда. К тому же, если бы фамилия означала «делающий круги» (например, гончар), она сохранила бы форму Кружалов или Кружальников. Поэтому самая правдоподобная гипотеза — прозвищная, от характера и образа жизни.

В современных записях фамилия встречается в двух вариантах ударения: Кружáйло (на второй слог) и Кружайлó (на последний). Второй вариант свойственен украинской традиции, где суффикс -айло часто бывает ударным. При переезде в русскоязычную среду ударение нередко смещалось, что породило двоякое произношение даже у родственников.

Как и многие «говорящие» фамилии, Кружайло со временем утратила прямую связь с прозвищем. Сегодня её носители — люди самых разных профессий, и фамилия воспринимается просто как родовое имя, а не как характеристика предка.