Фамилия Крышмарь — редкий случай, когда основа не оставляет сомнений в профессиональном происхождении, но заставляет задуматься о географии. Это типично «ремесленная» фамилия, образованная от названия профессии, и её прозрачная внутренняя форма — большая ценность для этимолога, поскольку не требует гаданий на корнях.

Слово «крышмарь» (или «крышмар») в юго-западных говорах — это мастер по крышам, кровельщик. Корень тот же, что в слове «крыша», а суффикс «-арь» (как в словах «гончар», «пекарь», «столяр») указывает на деятеля по роду занятий. Таким образом, первый носитель фамилии был, скорее всего, человеком, который крыл дома соломой, дранкой или черепицей.

Ключевая особенность — ареал бытования. Фамилия с таким суффиксом и ударением на последний слог (Крышма́рь) практически не встречается в северных и центральных областях России, где кровельщика назвали бы «кровельщик» или «крышечник». Она характерна для западных регионов — Беларуси, Украины, юго-запада России (Брянская, Смоленская области), а также для польского пограничья. В польском языке слово kryszmarz (или kryśmarz) фиксируется в исторических словарях именно как «кровельщик». Поэтому фамилия Крышмарь — яркий представитель западнорусской или польско-белорусской ономастической традиции, где профессиональные названия на «-арь» были особенно продуктивны.

Интересно, что фамилия сохранилась в почти неизменном виде, без типичных русских суффиксов принадлежности (-ов, -ев, -ин). Это говорит о том, что она закрепилась как прозвище, а затем и фамилия, в среде, где была жива традиция «уличных» фамилий без дополнительного оформления (сравните: Коваль, Гончар, Ткач). В документах XIX века Крышмарей можно встретить среди мещан и крестьян западных губерний, что полностью соответствует ремесленному и низовому происхождению фамилии.