Фамилия Крывошапка звучит настолько необычно, что сразу вызывает вопрос: откуда такое прозвище? Ответ лежит на поверхности — это прозвище, которое дали человеку по характерной детали внешности или одежды. Крывошапка — это тот, кто носит шапку криво, набекрень. В старину лихая, сдвинутая на ухо шапка могла быть признаком удали, молодечества или, наоборот, небрежности. Такое прозвище мог получить и бойкий парень, и просто рассеянный человек, который вечно поправлял головной убор.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна тем, что представляет собой «чистое» прозвище без патронимического суффикса (-ов, -ев, -ин). Это так называемая «фамилия-прозвище», которая закрепилась в форме именительного падежа. В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, чем стандартные, и часто указывают на более раннее происхождение или на то, что прозвище было настолько ярким, что не потребовало дополнительных формальностей. Сравните с фамилиями типа Шапка, Сапог, Кожух — все они образованы по той же модели.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России. По данным переписей, Крывошапки чаще всего встречаются на Урале и в Сибири, куда переселенцы из европейской части приносили свои прозвища. Интересно, что в некоторых говорах слово «крывошапка» могло означать не только человека, но и особый вид шапки — сшитой криво, не по форме, или просто нелепый головной убор. Тогда прозвище могло перейти на мастера, который такие шапки делал, или на того, кто любил носить необычную одежду.

Есть и менее очевидная версия: в основе мог лежать не предмет одежды, а искажённое диалектное слово. В северных говорах «шапать» означало «шлёпать, хлопать», а «кривой» — не только «изогнутый», но и «одноглазый» или «хромой». Однако эта гипотеза слабая и не находит подтверждения в словарях прозвищ. Намного правдоподобнее, что Крывошапка — это тот самый лихой парень в сдвинутой шапке, образ которого легко представить.