Фамилия Кривошапка образована от прозвища, которое давали человеку за особенность ношения головного убора или за манеру его изготовления. В основе лежит сочетание «кривая шапка» — корень «крив-» указывает на отклонение от нормы, а «шапка» была не просто одеждой, а социальным и ритуальным маркером. У южных славян шапку имели право носить только парни брачного возраста, а у восточных славян мужчины снимали её в церкви, перед иконой или при покойнике. Отсутствие шапки или необычное её ношение (например, наизнанку в знак траура у сербов) сразу бросалось в глаза. Поэтому прозвище Кривошапка мог получить человек, который криво, небрежно или по-своему надевал шапку, отличаясь от окружающих.

Не исключено и другое объяснение: прозвище могли дать мастеру-шляпнику, делавшему некачественные или перекошенные шапки. Ономастический словарь Веселовского фиксирует ранние упоминания: Кривая Шапка, крестьянин, 1495 год, Новгород; Семен Кривая Шапка, крестьянин, 1530 год, Арзамас. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в северных и центральных русских землях уже в конце XV — начале XVI века. Сама модель фамилии — без суффикса, чистое прозвище в форме существительного — характерна для украинской и белорусской традиции, где такие фамилии нередко закреплялись без изменений. В русской среде подобные прозвища тоже встречались, но чаще оформлялись суффиксами -ов или -ин. Таким образом, фамилия Кривошапка может указывать на южнорусское, украинское или белорусское происхождение предка, который либо носил шапку на свой лад, либо шил её так, что она получалась «кривой».