Фамилия Кривошапкины — яркий пример «кривой» фамилии, где в основе лежит не изъян, а характерная деталь внешности или поведения. В данном случае — манера носить головной убор. Прозвище Кривошапка давали тому, кто носил шапку набекрень, лихо заломив её на сторону. В старой русской деревне и в городской среде такая привычка не считалась чем-то зазорным или смешным, скорее — запоминающейся приметой, по которой человека и выделяли среди других. В классическом «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского подобные прозвища отмечены как вполне обычные, без негативного оттенка.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе «Кривошапк-» добавился типичный русский суффикс принадлежности «-ин». Суффикс указывает на прямое родство: Кривошапкин буквально означает «сын Кривошапки» или «человек из рода Кривошапки». Такая модель характерна для фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на гласный или на «-а» (ср. Репин, Пушкин, Бородин).

Фамилия входит в обширное семейство «кривых» русских фамилий — Кривошеев, Криворотов, Кривоногов. Но если у тех прозвище указывало на конкретную часть тела (шея, рот, нога), то Кривошапка — это уже не физиология, а деталь одежды, что встречается реже и делает фамилию более узнаваемой. Среди однокоренных фамилий можно назвать Кривошапов (от «шапка» через диалектное «шап»), но Кривошапкин стоит особняком благодаря суффиксу «-ин».

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс фамилизации в разных регионах России растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век. Однако можно предположить, что корни Кривошапкиных уходят в северные или центральные губернии, где шапка была повседневным и заметным предметом одежды, а прозвища по головным уборам были особенно распространены. В любом случае, фамилия Кривошапкин — живой памятник бытовой наблюдательности наших предков, умевших дать точное и ёмкое прозвище по одной характерной черте.