Скорее всего, предок, получивший эту фамилию, имел прозвище Кривошапка. В старину такое прозвище обычно получал тот, кто носил особым образом заломленную шапку. К подобным фамилиям относились достаточно спокойно, о чем свидетельствует классический «Ономастикон» академика С.Б. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кривошапка, со временем получил фамилию Кривошапкин.