Фамилия Кривошапов образована по стандартной русской модели: от прозвища Кривошап с помощью патронимического суффикса -ов, который буквально означает «сын Кривошапа». Исходное прозвище — сложное слово, состоящее из двух основ: «кривой» и «шап». Но что именно означала вторая часть, у исследователей нет единого мнения.

По одной из версий, прозвище связано с диалектным словом «кривощап» — «кривая засечка или затес наискось». Такой термин был в ходу у дровосеков и плотников, которые делали метки на деревьях или брёвнах. Прозвище Кривошап могло закрепиться за мастером, чья работа была связана с рубкой или обработкой дерева, и таким образом относилось к числу «профессиональных» именований.

Другая версия отталкивается от слова «шап». В старину шапами называли модников, щеголей. Тогда весь смысл прозвища смещается: «кривой шап» — это человек, который либо носил кривую шапку (возможно, сбитую набок), либо имел физический недостаток («кривой» в значении одноглазый или хромой). В пользу этой гипотезы говорит то, что в русских говорах «шап» действительно употреблялось для обозначения франта, а в «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского есть примеры, когда подобные прозвища спокойно закреплялись за людьми и не считались оскорбительными.

Какая из версий правдоподобнее? Слово «кривощап» с ударением на второй слог встречается в диалектах Русского Севера и Сибири, что даёт географическую привязку: фамилия Кривошапов могла возникнуть именно в тех краях, где плотницкое дело было основным промыслом. Версия про щеголя выглядит более натянутой, так как сочетание «кривой» с «шап» в значении «модник» семантически странновато: трудно объяснить, почему щеголя назвали «кривым». Поэтому первая гипотеза — о метке дровосека — кажется более убедительной.

Так или иначе, прозвище Кривошап закрепилось за конкретным человеком, а его дети и внуки уже носили фамилию Кривошаповы. Фамилия нередкая, встречается в разных регионах, но особенно — на Урале и в Сибири, что косвенно подтверждает версию о плотницком или лесорубном происхождении.