Прозвище Кривошапко происходит от словосочетания «кривая шапка». Оно относится к числу «кривых» именований и восходит к корню «крив-». Вторая часть прозвища образована от нарицательного «шапка». Шапка — головной убор мужчины, социально и ритуально значимая часть одежды. У южных славян только парни брачного возраста получали право носить шапку. Мужчины, как правило, носили шапку на улице и снимали в помещении, а также в церкви, перед иконой, перед человеком более высокого социального положения. При исполнении некоторых обрядов обнажение головы мужчиной имело сакральный смысл: мужчины снимали шапку при первом севе, при покойнике и др. У южных и восточных славян отсутствие шапки у мужчин было знаком траура, а в Сербии в этом случае носили шапку наизнанку. Можно предположить, что прозвище Кривошапко получил человек, неправильно, криво носивший этот головной убор или же имевший свою манеру его ношения, которая отличалась от общепринятой. Также нельзя исключить, что это прозвище дали мастеру-шляпнику, который делал некачественные шапки. Веселовского упоминаются: Кривая Шапка, крестьянин, 1495 г., Новгород; Семен Кривая Шапка, крестьянин, 1530 г., Арзамас.