Фамилия Кривошапко — прямое наследство от прозвища, которое давали по внешней примете или особенности поведения. Разберём её не с корня, а с суффикса: типичное украинское окончание -ко указывает, что прозвище Кривошапка (или Кривошапок) закрепилось как фамилия именно в украинской среде. В русских землях ту же основу превращали в Кривошапкин, а у белорусов — в Кривошапка.

Основа прозвища составная: кривой + шапка. «Кривой» в древнерусском языке означало не только «изогнутый», но и «неправильный», «одноглазый» или «несправедливый». Шапка же была не просто одеждой, а социальным маркером. У южных и восточных славян мужчина без шапки на людях выглядел либо бедняком, либо был в трауре. В Сербии траур даже обозначали шапкой, надетой наизнанку. Парни получали право носить шапку только по достижении брачного возраста — это был знак перехода во взрослую жизнь.

Отсюда две версии происхождения. Первая: прозвище получил человек, который носил шапку «криво» — не так, как принято, сдвинув набок, или, наоборот, всегда нахлобучивал её неправильно. Вторая: Кривошапкой могли называть мастера-шаповала, который шил кривые, некачественные шапки. Обе версии правдоподобны, но первая — бытовое прозвище по привычке — встречается чаще.

В исторических документах следы этой основы встречаются с XV века. С. Б. Веселовский в своих работах по ономастике упоминает: Кривая Шапка — крестьянин, 1495 год, Новгород; Семён Кривая Шапка — крестьянин, 1530 год, Арзамас. Это показывает, что прозвище бытовало в разных русских землях задолго до того, как фамилии закрепились официально.

Фамилия Кривошапко — характерный пример того, как прозвище по внешней или поведенческой черте превратилось в родовое имя. Она не указывает на дворянское происхождение или принадлежность к известному сословию — её носили крестьяне, ремесленники, посадские люди. Сегодня фамилия встречается преимущественно в Украине и южных областях России, реже — в Беларуси.