Фамилия Кривошапкина образована от прозвища Кривошапка. В старину так могли назвать человека, который носил шапку набекрень, особым образом её заломив. Подобные прозвища, указывающие на манеру одеваться, были нередки и не считались обидными — об этом, в частности, свидетельствует классический «Ономастикон» академика С. Б. Веселовского, где зафиксированы аналогичные именования.

Модель образования фамилии проста: к основе Кривошапк- добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Кривошапки). Со временем потомок человека с таким прозвищем и получил фамилию Кривошапкина. Это типичная для русских фамилий патронимическая форма, хоть и образованная не от имени, а от прозвища.

Если присмотреться к составу, основа распадается на две части: «кривой» (в значении «согнутый, косой») и «шапка». Прямого указания на характер или ремесло здесь нет — скорее, на внешнюю примету. Возможно, прозвище закрепилось за человеком, который постоянно поправлял головной убор или носил его не так, как принято в округе.

Фамилия встречается преимущественно на Русском Севере и в Сибири — регионах, где долго сохранялась традиция прозвищных фамилий. Встречаются варианты написания через «о» (Кривошопкин), но они редки и, скорее всего, результат местного акающего произношения.