Фамилия Криввошапкин — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено. В большинстве источников и в реальной жизни встречается вариант Кривошапкин, где корень «крив-» означает «кривой», а вторая часть восходит к слову «шапка». Удвоенное «в» в вашем варианте — скорее всего, ошибка переписчика или описка в документе, которая закрепилась в одной семье. Поэтому верный разбор ведем от формы Кривошапкин.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище + суффикс -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кривошапкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Кривая Шапка. Прозвища такого рода — описательные, они давались по внешнему признаку: либо шапка была действительно криво надета, либо имела необычный, асимметричный покрой. В старину «кривая шапка» могла быть и деталью одежды шута или скомороха, но чаще так дразнили неряху или человека с нелепой походкой.

Есть и вторая версия, менее очевидная: прозвище могло быть связано с ремеслом. Шаповалы (мастера по валянию шапок) иногда ошибались, и изделие получалось «кривым» — перекошенным. Тогда Кривошапка — это насмешливое прозвище плохого ремесленника. Однако первое объяснение — по внешнему виду — встречается в ономастике чаще.

Географически фамилия Кривошапкины (и её варианты) распространена на Русском Севере, особенно в Архангельской области и в Сибири, куда переселенцы уходили из северных регионов. Это косвенно подтверждает, что прозвище могло родиться именно в среде крестьян-поморов или казаков, где прозвища были яркими и цепкими.

Если вы носитель именно варианта Криввошапкин, то, скорее всего, ваша фамилия — результат случайной описки в метрической книге или паспорте. Такие «двойные» ошибки редки, но встречаются: человек мог стесняться «кривого» корня и намеренно удвоить букву, чтобы фамилия звучала иначе, или же ошибка возникла при записи на слух. В любом случае, основа та же — прозвище Кривая Шапка, данное предку за характерную деталь облика.