Фамилия Кривошаповы происходит от прозвища Кривошап, и её значение раскрывается через два основных толкования. Первая версия связывает прозвище с диалектным словом «кривощап» — «кривая засечка или затес наискось». Такое именование мог получить дровосек или плотник, то есть оно относится к числу «профессиональных» прозвищ, указывающих на ремесло предка. Вторая версия отталкивается от слова «шап»: в старину шапами называли модников и щеголей. Тогда прозвище Кривошап указывало на внешность — человек мог быть «кривым», то есть одноглазым или хромым, и при этом любить наряжаться.

В любом случае, прозвище закрепилось за человеком как основное обиходное именование, а со временем дало начало фамилии Кривошапов. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Кривошапов, то есть сын или потомок Кривошапа. Такая модель образования типична для русских фамилий, особенно в центральных и северных регионах.

Фамилия Кривошапов зафиксирована в исторических документах. В «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского упоминается крестьянин Кривошап, живший в начале XVI века в Новгородской области. Это показывает, что прозвище бытовало уже тогда, и к подобным именованиям на Руси относились спокойно — они не несли оскорбительного смысла, а просто описывали человека.

Фамилия довольно редкая и имеет характерную примету: её основа оканчивается на согласный, что делает её «твёрдой» и устойчивой к склонению в мужском роде. С однокоренными фамилиями, например Кривошеев или Кривоногов, её роднит только первая часть «криво-», а вторая часть уникальна и не повторяется в других распространённых фамилиях. Это делает Кривошаповых легко узнаваемыми в историческом контексте.

Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, но уже сейчас ясно: Кривошаповы — потомки либо умелого плотника, либо заметного щеголя с физической особенностью.