Фамилия Крывой — редкий случай, когда основа сохранила первоначальное значение почти без изменений. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён, эта восходит к прозвищу, которое давали человеку с заметным физическим недостатком — кривизной, косоглазием или хромотой. В древнерусском языке слово «кривой» имело широкий спектр значений: от «одноглазый» до «непрямой» и «неправедный». В прозвище чаще всего закреплялся именно зрительный дефект, реже — характер или походка.

Модель образования здесь нулевая — фамилия представляет собой застывшее прилагательное в форме именительного падежа. Это указывает на её относительно позднее происхождение, когда прозвище перешло в фамилию без добавления типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Такие «чистые» фамилии встречаются в основном на юге России, в Белоруссии и на Украине, где адъективная модель была распространена шире, чем в северных регионах. В старых переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить запись «Крывой» как прозвище, но уже к XIX веку оно закрепилось наследственно.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения — носителей Крывой немного даже в южнорусских областях. Причина в том, что прозвище было чересчур прямым и обидным. В крестьянской среде его могли дать в насмешку, но, когда встал вопрос о передаче фамилии детям, многие предпочитали взять другую форму — например, Кривов, Кривенко или Кривулин, которые звучали менее категорично. Крывой остался у тех, кто либо не захотел менять прозвание, либо жил в местности, где адъективная модель была нормой.

Ономасты, в частности Б. Унбегаун, относят такие фамилии к группе «характеризующих», то есть описывающих внешность. Споров о происхождении здесь почти нет: версия с физическим недостатком — единственная убедительная. Попытки связать корень с ремеслом (например, кривой как «неумелый») или с географическим названием несостоятельны, так как не подтверждаются ни диалектными данными, ни историческими записями.