Фамилия Крывошея звучит необычно и сразу привлекает внимание. Она относится к редкому типу русских фамилий, которые образованы напрямую от прозвища без добавления суффикса. Такая модель называется «усечённой»: прозвище Кривошея стало фамилией, сохранив свою исходную форму. Это отличает её от более привычных Крывошеевых или Крывошеиных, появившихся позже.

Само прозвище составное: корни «крив-» и «шеj-» (шея). В старину слово «кривой» означало не только «изогнутый», но и «одноглазый», «непрямой», а иногда — «нечестный» или «лукавый». Однако в данном случае, скорее всего, речь о физической особенности — человеке с искривлённой шеей или привычкой держать голову набок. Такие прозвища давали без злого умысла, по самому заметному внешнему признаку. В среде крестьян и ремесленников до отмены крепостного права подобные «наглядные» фамилии были нормой.

В украинской и белорусской традиции фамилия Кривошея встречается чаще, чем в великорусских областях. Это связано с тем, что беспатронимные прозвищные фамилии (без -ов/-ев) дольше сохранялись на юго-западе. На Кубани и в южных регионах России носители фамилии, скорее всего, потомки переселенцев с Украины. В польской ономастике существует аналогичная фамилия Krzywoszyja, что подтверждает общеславянский характер прозвища.

Любопытно, что в старых переписных книгах XVII века можно встретить не саму фамилию, а именно прозвище — «Кривошея Ивашка», которое потом закрепилось за потомками. Сословно предки носителей были, вероятнее всего, крестьянами или казаками: фамилии такой формы редко встречались у дворянства, которое предпочитало оформлять родовые имена суффиксами. Сегодня фамилия Крывошея — живое напоминание о том, как метко и прямо называли человека на Руси, не приукрашивая, но и не скрывая его особенности.