Фамилия Крывошеев — один из тех случаев, когда в основе лежит не просто прозвище, а целая история о человеке и его окружении. Вопреки интуитивному ожиданию, корень здесь не «кривой» в значении «изогнутый», а скорее «кривда» или «неправда». В старых русских говорах «кривошеий» — это не обладатель искривлённой шеи, а человек, который «криво шьёт», то есть делает нечестно, лукавит, изворачивается. Прозвище Кривошей давали тому, кто славился хитростью, умел обходить правду или был склонен к кляузам. Впрочем, есть и более прозаичная версия: в некоторых регионах «кривошей» — это портной, работающий небрежно, «криво шьющий». Но она менее вероятна, так как для ремесленника скорее бы закрепилось прозвище по качеству работы, а не по единственному недостатку.

Модель образования фамилии проста и типична для южных и центральных областей России. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Крывошеев буквально означает «сын Кривошея» или «из рода Кривошея». Ударение в фамилии плавающее: в одних семьях говорят Крывоше́ев, в других — Крывоше́ев, что часто зависит от местного говора. Интересно, что в документах XVII–XVIII веков встречаются варианты написания через «о» — Кровошеев, что отражает акающее произношение (когда безударный «о» звучит как «а»). Такая запись — верный признак того, что фамилия сложилась в среде, где говорили на окающих говорах, но фиксировали её на слух грамотеи из акающих регионов.

Социальный состав носителей фамилии был пёстрым. В переписных книгах XVI–XVII веков Крывошеевы встречаются и среди крестьян, и среди посадских людей, и даже среди мелких служилых — например, казаков. Характерно, что фамилия почти не встречается в боярских или дворянских родах: прозвище, основанное на хитрости, редко становилось основой для фамилии аристократии. Зато среди однодворцев (особого сословия на юге России) Крывошеевы были распространены. Географически фамилия тяготеет к Курской, Воронежской, Орловской и Тамбовской областям — то есть к исторической зоне, где формировалось служилое население «по прибору». В этих местах прозвище Кривошей могло быть не только обидным, но и утилитарным: так называли человека, который умел «кривить душой» в судебных тяжбах или при дележе земли, что в условиях постоянных споров о границах было качеством скорее практичным, чем постыдным.