Фамилия Кривошеев — одна из тех, что образована напрямую от прозвища, и входит в обширное семейство так называемых «кривых» фамилий. В основе лежит прозвище Кривошея: так на Руси могли назвать человека с искривлённой шеей или просто с привычкой держать голову набок. В старину к подобным прозвищам, указывающим на внешние особенности, относились без обидного оттенка — это была бытовая, описательная традиция.

Подтверждение этому находим в классическом «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского. Он приводит несколько ранних упоминаний: Кривошейка Роман Григорьевич Плещеев (1550 год), Кирилл Русинов Кривошея Волынский (вторая половина XVI века) и Гридя Огарыш Никитин сын Петряева Кривошеин (конец XV века, Новгород). Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от боярских детей до новгородских крестьян.

Словообразовательная модель проста: к основе прозвища «Кривошея» добавился типичный русский суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Таким образом, Кривошеев буквально означает «сын Кривошеи» или «из рода Кривошеи». О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс закрепления фамилий шёл несколько столетий, и в разных регионах он завершился в разное время. Однако ясно, что фамилия эта древняя и уходит корнями в допетровскую эпоху.