Фамилия Кривошеена — редкий случай, когда женская форма фамилии закрепилась в качестве родового имени. В русской традиции фамилии на -а, -я обычно принадлежали женщинам (например, вдовам, записанным в переписях как «Марья Кривошеева»), но со временем в некоторых регионах, особенно на юге России и Украине, такие формы стали наследственными для всей семьи. То есть Кривошеена — это не «жена Кривошеева», а полноценная фамилия, образованная от той же основы, что и более привычная Кривошеев.

Основа фамилии — прозвище Кривошея. В старину так могли назвать человека с искривлённой шеей (от родовой травмы, болезни или просто привычки держать голову набок). Прозвища по физическим особенностям были распространены повсеместно, но именно «кривошея» встречается в документах XVI–XVII веков. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается крестьянин Кривошея из новгородских земель. В отличие от фамилий, образованных от имён или профессий, такие прозвища давали без злого умысла — скорее как меткую бытовую примету.

Суффикс -ен(а) вместо -ев(а) — диалектная черта. В южнорусских говорах, а также в украинском и белорусском языках фамилии на -енко (Кривошеенко) и -ена (Кривошеена) фиксируют ту же основу, но с другим падежным окончанием. Если Кривошеев буквально значит «сын Кривошея», то Кривошеена по той же логике — «дочь/потомок Кривошея», но с закреплением формы в женском роде. Такое встречается редко: известны, например, фамилии Головина, Бородина, но они давно стали мужскими. Кривошеена сохранила первоначальный грамматический облик.

По географии фамилия тяготеет к Белгородской, Воронежской и Ростовской областям, а также к восточным районам Украины. Встречается она намного реже, чем Кривошеев или Кривошеенко, что говорит о локальном происхождении — от одной семьи, чья фамилия не «выправилась» под общерусский стандарт на -ов.

Таким образом, носитель фамилии Кривошеена может с высокой вероятностью вести род от человека по прозвищу Кривошея, жившего в южнорусских землях не позднее XVII века. Фамилия не дворянская и не купеческая — скорее крестьянская или казачья, что подтверждается её бытованием в слободских и чернозёмных областях.