Фамилия Кривошеина — одна из тех, что прямо указывает на внешнюю особенность предка. В её основе лежит прозвище Кривошея, которое давали человеку с искривлённой, короткой или посаженной набок шеей. В современном языке это звучит обидно, но в Древней Руси к таким прозвищам относились буднично: они не несли оскорбительного оттенка, а просто описывали человека, как «Рябой» или «Косой». Подтверждение этому находим в «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского, где зафиксированы реальные носители: Кривошейка Роман Григорьевич Плещеев (1550 г.), Кирилл Русинов Кривошей Волынский (вторая половина XVI в.) и Гридя Огарыш Никитин сын Петряева Кривошеина (конец XV в., Новгород).

С точки зрения словообразования фамилия относится к патронимической модели на -ин. Суффикс -ин указывал на принадлежность: «чей сын?» — Кривошеин, то есть сын Кривошеи. Со временем форма закрепилась в женском роде как Кривошеина — так в русской традиции часто записывали фамилии за вдовами или дочерьми, либо в документах, где женщина указывалась по мужу. Впрочем, в современном употреблении это просто грамматическая форма фамилии для женщин.

Интересно, что прозвище Кривошея могло иметь не только буквальное, но и переносное значение. В некоторых говорах «кривошеей» называли упрямого, своенравного человека — того, кто «гнёт свою линию» и не желает поворачивать головы в сторону чужого мнения. Таким образом, не исключено, что предок получил прозвище не за физический изъян, а за характер. Запись о Гриде Огарыше Никитине сыне Петряева Кривошеина из новгородских земель конца XV века — одно из самых ранних упоминаний этой фамилии в письменных источниках, что относит её историю как минимум к эпохе Ивана III.

Фамилия не слишком распространена географически. Её очаги — традиционные русские регионы: центральные области, Поволжье и места бывшего Новгородского княжества. Встречаемость ниже, чем у фамилий на -ов/-ев, что объясняется более редкой моделью образования от прозвища с основой на -я. Среди однокоренных — Кривошеев, Кривошей, Кривошеин — именно форма Кривошеина сохранила самый архаичный суффикс.