В основе фамилии Кривошеев лежит прозвище Кривошея. В старину его давали человеку с заметной физической особенностью — искривлённой или короткой шеей, возможно, от родовой травмы или болезни. Отношение к таким прозвищам было будничным: их не считали обидными и спокойно фиксировали в документах. Академик Степан Веселовский в своём «Ономастиконе» приводит несколько примеров: Кривошейка Роман Григорьевич Плещеев (1550 год), Кирилл Русинов Кривошея Волынский (вторая половина XVI века), а также Гридя Огарыш Никитин сын Петряева Кривошеин (конец XV века, Новгород). Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от служилых людей до крестьян.

Обратим внимание на словообразовательную модель. Фамилия образована через суффикс -ев, который присоединялся к основам на -я: от прозвища Кривошея закономерно получился Кривошеев (а не Кривошеин, как можно было бы ожидать от основ на согласный). Такая модель типична для русских фамилий XVI–XVII веков. Встречаются и однокоренные варианты — Кривошеин, Кривошей, Кривошейка, но Кривошеев выделяется именно этой формой.

Географически фамилия чаще всего встречается в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Ростовской областях. Это косвенно указывает на то, что прозвище было распространено в среде однодворцев и государственных крестьян — тех сословий, где фамилии закрепились в XVIII–XIX веках. Дворянских родов Кривошеевых, судя по доступным источникам, не было, а значит, носители фамилии происходят из крестьянской или мещанской среды.

Если говорить о спорных версиях, то иногда пытаются связать основу с тюркским «кривой» или «шея» в переносном смысле, но это натяжка: прозвище очевидно русское, описательное, без заимствований. Правдоподобнее всего — прямой антропометрический признак, который в условиях традиционного общества не считался оскорбительным, а служил лишь для узнавания человека.