Фамилия Кривошей образована напрямую от прозвища Кривошей. В её основе лежит прямое указание на физическую особенность: кривая шея. Это могла быть как врождённая черта, так и последствие травмы или болезни. В прошлом прозвища, данные по внешности, были самой распространённой и понятной формой идентификации человека в деревне — их не воспринимали как обидные, а использовали как отличительный знак.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «крив-» (от «кривой», то есть искривлённый, непрямой) соединяется с корнем «-шей» (от «шея»). Суффикс в фамилии отсутствует — это так называемая «чистая» основа прозвища, которая перешла в фамилию без изменений. Такие бессуффиксные фамилии встречаются реже, чем формы на -ов или -ин, и указывают на то, что прозвище закрепилось за родом в устной речи достаточно поздно или в среде, где не было канцелярской традиции добавлять типовые суффиксы.

В ономастике фамилия Кривошей относится к группе «анатомических» прозвищ, куда входят Кривонос, Кривоногов, Криворотов, Кривоглаз. Однако Кривошей выделяется тем, что в говорах слово «кривошей» могло иметь и переносное значение. В некоторых русских диалектах так называли человека упрямого или делающего всё наперекор — якобы он не поворачивает голову, когда нужно, стоит на своём. Поэтому нельзя исключать, что прозвище могло относиться не к внешности, а к характеру.

Географически фамилия распространена в основном на юге России и на Украине, что связано с фонетическими особенностями местных говоров: в украинском языке прилагательное «кривий» и существительное «шия» дали форму «Кривоший», а в русском варианте закрепилось «Кривошей». Встречаются также варианты написания через «ы» — Кривошей, но это скорее результат поздней орфографической путаницы.

Точных данных о сословной принадлежности первых носителей нет, но по косвенным признакам — бессуффиксная форма и бытовая основа — можно предположить, что фамилия возникла в крестьянской или казачьей среде, где прозвища передавались по наследству без изменений и не требовали оформления по дворянским стандартам.