Фамилия Кривошейко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, самой массовой в этой ономастике. Суффикс -енко в XVI–XVII веках в Поднепровье означал «сын», «потомок» или «маленький», то есть Кривошейко — буквально «сын Кривошея». Основа фамилии — прозвище Кривошей, которое давали человеку с искривлённой шеей, либо тому, кто имел привычку держать голову набок. Такие прозвища по физическим особенностям были обычной практикой в среде казачества и крестьянства, где меткое слово закреплялось за человеком на всю жизнь.

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто возникали из притяжательных прилагательных («чей?»), украинские фамилии на -енко указывали на родство по отцу. Поэтому Кривошейко — это не «кривошейный род», а именно потомок конкретного Кривошея. Параллельные русские фамилии — Кривошеев, Кривошеин — образованы по другой словообразовательной модели, что подчёркивает разницу в традициях двух культур.

Географически фамилия Кривошейко распространена в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Сибири. Встречаются варианты написания: Кривошейко, Кривошенко, Кривошапко, но последние могут иметь другое происхождение (от «кривая шапка»). Спорных версий немного: основная гипотеза о прозвище по внешности — единственная убедительная, и ономасты (в частности, работы Ю. Редько по украинским фамилиям) её придерживаются. Версия о связи с ремеслом или топонимом маловероятна — нет ни древнего села Кривошей, ни профессии «кривошей».

Сословно носители фамилии почти наверняка были из казаков или свободных крестьян. Дворянских родов Кривошейко не зафиксировано — в реестрах Речи Посполитой и Гетманщины эта фамилия встречается среди рядовых казаков, что подтверждает её простонародное происхождение. Таким образом, предки современного Кривошейко — скорее всего, запорожские казаки или мещане, чьё прозвище закрепилось за родом в XVII–XVIII веках.