Фамилия Кучаковская образована по самой распространённой модели для женских фамилий — от мужской основы с помощью суффикса -ск-. Мужской вариант, Кучаковский, в свою очередь, восходит к названию населённого пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины таких топонимов несколько: Кучаки, Кучаково, Кучаков. Типичный путь появления фамилии: человек, живший в селе Кучаки или владевший им, получал прозвище Кучаковский, а его жена или дочь — Кучаковская.

Корень «кучак» может иметь два объяснения. Первое — от древнерусского прозвища Кучак, которое давали человеку с густыми, торчащими волосами («кучерявый» или «лохматый») либо тому, кто копил, сбивал в кучу имущество. Второе — от тюркского имени Кучак (уменьшительное от Кучум или Кучук, что значит «маленький», «щенок»). В южнорусских и украинских землях фамилии с таким корнем могли возникнуть под влиянием татарской или ногайской антропонимии.

Суффикс -овск-/-евск- характерен для шляхетских фамилий Речи Посполитой и для русских дворянских родов, получивших фамилию по названию поместья. Однако Кучаковская встречается и у крестьян: после отмены крепостного права в XIX веке многим давали фамилии по названию деревни, в которой они жили. Поэтому носительница фамилии могла быть как потомственной дворянкой, так и крестьянкой, чьи предки переселились из села Кучаки.

Географически фамилия тяготеет к западным областям России и востоку Украины. В дореволюционных метрических книгах Кучаковские чаще всего фиксировались в Подольской, Волынской и Киевской губерниях. Встречается и вариант написания с одной «с» — Кучаковская, что не меняет значения, но может указывать на более позднюю русификацию или описку в документах.

Однокоренные фамилии — Кучаков, Кучак, Кучаковский. Если мужской вариант Кучаковский встречается редко, то женская форма Кучаковская — ещё реже, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: по ней легче отследить конкретную ветвь рода.