Фамилия Кучаковский — наглядный пример того, как географический признак побеждает в словообразовании. Её основа — «Кучак» — почти наверняка указывает на название населённого пункта, откуда был родом первый носитель. Таких топонимов на славянских землях несколько: деревни Кучаки есть в Беларуси (Брестская область) и на Украине (Хмельницкая область), а в Польше встречается форма Kuczaki. Суффикс -овский (польск. -owski) — классический маркер шляхетской или просто поместной фамилии, указывающий на владение или происхождение из такого места. Таким образом, Кучаковский — это «тот, кто из Кучаков».

Сам топоним «Кучак» скорее всего восходит к прозвищу или имени Кучак. В древнерусском языке «куча» могла означать не только груду чего-либо, но и группу людей, толпу, а в переносном смысле — беспорядок или скопление. Слово «кучак» фиксируется в диалектах как «небольшая куча», но также могло быть уменьшительной формой от личного имени Кузьма (через форму Куча). В тюркских языках «кучак» означает «объятие», что добавляет ещё одну возможную, хотя и менее вероятную для западнорусских земель, версию: прозвище мог получить ласковый или общительный человек.

В исторической перспективе фамилия Кучаковский — скорее поздняя, формировавшаяся в XVIII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам массово присваивали фамилии по названиям деревень. Она не относится к древним боярским родам, но и не является случайной: её носители — люди, чьи предки жили в конкретном месте, которое дало им родовое имя. Важно, что написание с «-овский» (а не, скажем, «-ицкий» или «-ский» напрямую) указывает на притяжательный оттенок: «принадлежащий Кучаку» или «происходящий из владения Кучака».

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кучаков — более простая, бессуффиксная форма, указывающая на прямую связь с прозвищем, а Кучаковский — уже территориальная, более «благородная» по звучанию. Встречаемость фамилии сегодня невысока, она распространена преимущественно в Беларуси, западных областях России и среди потомков эмигрантов первой волны. В дореволюционных метрических книгах носители чаще всего записаны как мещане или крестьяне, реже — как духовенство, что подтверждает её «топонимическое» происхождение.