Фамилия Кучерава — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей необычной формой. В русском языке она выглядит как прилагательное женского рода, но на самом деле перед нами фамилия-прозвище, застывшая в краткой форме. Её основа — прилагательное «кучерявый», то есть кудрявый, курчавый. Человек с кудрявыми волосами получал прозвище Кучерявый, а в диалектах и разговорной речи — Кучерава. Такая модель образования, когда прозвище переходило в фамилию без изменений, характерна для украинской и южнорусской ономастики. В украинском языке слово «кучерявий» означает то же самое, и фамилия Кучерава могла возникнуть именно в украинской среде, где окончание -а в мужской фамилии — не редкость (сравните: Шевченко, Коваль, Гузь). В русском же языке такая форма могла закрепиться, если её носитель был выходцем с Украины или из южных областей России, где подобные прозвища бытовали.

Словообразовательно фамилия стоит особняком. Суффикса -ов/-ев или -ин здесь нет, что указывает на её раннее происхождение — до того, как в XVII–XVIII веках массово начали оформлять фамилии по патронимическому принципу. Это не «чей-то сын» (Кучерявов), а сам человек, названный по внешнему признаку. Интересно, что фамилия встречается редко и в основном фиксируется в записях по Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниям, а также среди казачества. В «Словаре украинских фамилий» Ю. К. Редько подобные формы приводятся как типично украинские, образованные от прозвищ без дополнительных суффиксов.

Версия, что фамилия могла произойти от слова «кучер» (возница), маловероятна: тогда мы бы имели форму Кучерев или Кучеров. Связь с «кучерявий» — единственная убедительная и подтверждается логикой прозвищной системы. Таким образом, предок носителя фамилии Кучерава был, скорее всего, человеком с заметной кудрявой шевелюрой, жившим на территории современной Украины или в южнорусских землях. Фамилия сохранила живое прозвище без переосмысления, что делает её своеобразным портретом из прошлого.