Фамилия Кучерена образована не по самой распространённой восточнославянской модели. Суффикс -ен(а) здесь указывает на южнорусское или украинское происхождение: в этой форме притяжательное значение (чей сын? — Кучереня) со временем застыло в фамилии. По сути, Кучерена — это «сын Кучери» или «человек из рода Кучеры».

Спор об основе идёт между двумя прозвищами. Первое: кучер — извозчик, возница. Слово пришло в русский язык из немецкого Kutscher (возница, кучер) через польское посредничество. Если предок был кучером, прозвище Кучеря (с уменьшительным суффиксом) давали ему или его сыну. Вторая версия: прозвище пошло от прилагательного кучерявый — кудрявый, курчавый. В старину «кучерами» называли кудри, и Кучереной могли прозвать человека с вьющимися от природы волосами.

Какая версия правдоподобнее? Обе рабочие, но прозвища по профессии встречаются чаще, чем по внешности, а суффикс -ен(а) в украинской традиции активно присоединялся именно к профессиональным именам (сравните: Бондаренко — от бондарь, Коваленко — от коваль). Поэтому версия с извозчиком выглядит чуть весомее, хотя исключать «кудрявого» предка нельзя.

Фамилия Кучерена бытует преимущественно на Украине и в южных областях России, что подтверждает её словообразовательный тип. Встречаются однокоренные варианты: Кучер, Кучеренко, Кучеров, Кучерявый — все они восходят к тем же двум корням, но выбрали разные суффиксы для оформления фамилии.