Фамилия Кукашумка — редкая и необычная даже на фоне других русских фамилий. Её происхождение не очевидно, и сразу бросается в глаза нехарактерный для русского словообразования финал «-умка». Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а русифицированная версия фамилии из другого языка, либо результат сложного народного переосмысления.

Наиболее вероятная версия — тюркское происхождение. Основа «кукаш» или «кокаш» может восходить к тюркскому слову со значением «голубой» или «сизый», либо быть вариантом прозвища, связанного с цветом глаз, оперением птицы (например, сойки или голубя). В тюркских языках распространён суффикс «-ш», образующий ласкательные или уменьшительные имена. Вторая часть, «-умка», могла появиться уже на русской почве: при адаптации фамилии её переделали на манер русских фамилий с суффиксом «-к(а)», который в украинской и южнорусской традиции часто добавлялся к фамилиям (ср. Стецько, Петренко). Таким образом, тюркское прозвище Кукаш могло получить уменьшительно-пренебрежительный или просто фамильный формант «-умка», что в сумме дало Кукашумка.

Другая, менее вероятная гипотеза — связь с русским диалектным словом «кука» (кулак, иногда — нечто сжатое, комок) и «шум» (звук, гам). В этом случае Кукашумка могло быть прозвищем шумного, драчливого человека или того, кто «гремит кулаками». Однако такая сложная двухкорневая конструкция для русского прозвища нетипична: обычно корни соединяются через соединительную гласную (Кукошум), а здесь она отсутствует, что указывает скорее на заимствованное слово.

География фамилии не широкая. Фамилия Кукашумка встречается преимущественно в центральных и южных регионах европейской части России, а также в Западной Сибири — в зонах активных контактов русского и тюркского населения. В документах XIX века носители такой фамилии могли быть государственными крестьянами или однодворцами, то есть людьми, жившими на пограничье и часто смешанного происхождения.

Однозначного толкования нет, но наиболее правдоподобно, что предок человека с фамилией Кукашумка получил тюркское прозвище Кукаш (по цвету, характеру или внешности), а при записи в русские метрики или ревизские сказки его фамилию «обрусили», добавив просторечный суффикс «-умка». Фамилия хранит память о культурном и языковом смешении на южных рубежах России.