Фамилия Кукавская — женская форма от Кукавский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на типично польскую или западнорусскую (шляхетскую) модель образования: такие фамилии часто давались по названию поместья, усадьбы или местечка. В отличие от массовых -ов/-ев, -ский в основе нёс указание на принадлежность к конкретной местности, а не на отчество или прозвище предка. Поэтому прямой ответ на вопрос «откуда фамилия» — вероятнее всего, от топонима Кукава или Кукавка.

Где искать эту географическую основу? В Польше есть несколько сёл с названием Кукавы (Kukawy), в основном в Мазовецком и Куявско-Поморском воеводствах. В Беларуси и на западе Украины встречаются деревни Кукавка (например, в Винницкой области). Корень кук- в славянских языках многозначен: это может быть и «куча», «холм» (от праславянского *kuka — «крюк, изгиб»), и птица кукушка, и даже диалектное «кука» — кулак или шишка. Если фамилия пошла от названия села, то первоначально Кукавский — это «тот, кто из Кукав», помещик или житель.

Менее распространённая, но возможная версия — прозвищное происхождение. В русских говорах «кука» означало не только кукушку, но и «нелюдимого, угрюмого человека» (сравните: «кукситься»). В таком случае Кукавский могло быть производным от прозвища Кукава — человека с характером, который потом закрепилось как фамилия через суффикс принадлежности. Однако эта гипотеза слабее топонимической: фамилии на -ский редко образуются напрямую от прозвищ, это нехарактерно для восточнославянской модели.

В сословном плане носители фамилии Кукавский/Кукавская чаще всего относились к мелкой шляхте или духовенству. В Польше и на территории Речи Посполитой такие фамилии были маркером благородного происхождения, пусть и небогатого. В Российской империи после разделов Польши фамилия могла перейти и к крестьянам, жившим в имении Кукава, — тогда она указывала не на статус, а на место рождения.

Особенность фамилии — её относительная редкость. В отличие от Кукушкин или Куков, Кукавская не встречается массово ни в одной из областей России, Украины или Беларуси. Это значит, что её носители, скорее всего, происходят из одного компактного региона, вероятно, с территории современной Западной Украины или восточной Польши. Если искать «свою» Кукавку на карте, это сузит круг поисков до конкретного села или усадьбы, откуда пошёл род.