Фамилия Куклеев — редкий случай, когда за основу взято не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или манерой поведения. Суффикс -ев указывает на отчество от прозвища или имени, оканчивающегося на мягкий согласный или «й». В данном случае основа — «Куклей» или «Куклея».

Самая прямая версия — от слова «кукла». В старых русских говорах «куклеем» или «куклей» могли называть не только игрушку, но и человека, который любит наряжаться, слишком следит за внешностью, или, напротив, того, кто кажется неестественным, «как кукла». В некоторых диалектах слово имело ироничный оттенок — так говорили о франте или щёголе, который «вырядился куклой». Менее вероятно, но допустимо, что прозвище дали за маленький рост или хрупкое телосложение.

Вторая, более редкая версия связывает фамилию с дохристианским именем Куклей. Имена, образованные от названий предметов или игрушек, встречались в древнерусской традиции (сравните с фамилиями Куклин, Куклов). Такое имя могли дать как оберег — чтобы ребёнок вырос «ненастоящим» для злых сил, то есть незаметным, или, наоборот, в шутку.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к разряду «искусственных» — образованных от слов без явного канонического или профессионального следа. Встречаемость фамилии Куклеев крайне низкая. По статистике, она распространена в основном в центральных и северных регионах России, но не образует плотных гнёзд, что подтверждает её прозвищное, а не сословное происхождение. Скорее всего, предок носителя фамилии был человеком, получившим меткое уличное прозвище, которое закрепилось в документах и стало родовым.