Фамилия Кулачковская образована от прозвища или имени Кулачок. Здесь мы имеем дело с типичной «географической» моделью: суффикс -ск- указывает на связь с местностью или принадлежность к роду. Чаще всего такие фамилии на -ский/-цкий получали дворяне по названию своего поместья, но на западе и юге России (в частности, на Украине и в Беларуси) их могли носить и крестьяне, и мещане — по названию деревни или хутора, откуда они вышли. Таким образом, Кулачковский — это «тот, кто родом из Кулачкова» или «потомок Кулачка».

Само прозвище Кулачок — уменьшительная форма от «кулак». В русских говорах у этого слова было несколько значений. Самое прямое — «сжатая кисть руки», но в переносном смысле кулаком называли крепыша, коренастого и сильного человека («кремень, крепыш»). В некоторых диалектах «кулак» означал скупого или прижимистого хозяина, а также зажиточного крестьянина, эксплуатирующего наёмный труд (значение, закрепившееся в советское время). Учитывая, что фамилия сформировалась задолго до XX века, в основе прозвища Кулачок скорее всего лежит характеристика физической силы или, реже, скупости. Уменьшительный суффикс -ок мог придавать прозвищу ласкательный или ироничный оттенок — например, так могли прозвать невысокого, но плотного парня.

Фамилия Кулачковская — редкая и имеет ярко выраженный региональный след. Она встречается в основном на западе Украины и в Польше, что подтверждает её происхождение от названия населённого пункта. Например, в Волынской области есть село Кулачков (Кулачків), жители которого и стали первыми Кулачковскими. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в центральной России чаще образовывались от отчества, форма на -ский здесь выдает либо шляхетское (дворянское) происхождение, либо принадлежность к крестьянской общине определённого села.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень кулач- (от «кулак»), суффикс -ов- (указывающий на принадлежность) и типичный фамильный суффикс -ск- с окончанием -ая (женский род) или -ий (мужской род). В мужском варианте фамилия звучит как Кулачковский. Носительница фамилии Кулачковская, таким образом, — женщина из рода Кулачковских, чьи предки либо жили в местечке Кулачково, либо получили прозвище Кулачок, которое закрепилось за их потомками в форме прилагательного.