Фамилия Кулавина — женская форма фамилии Кулавин, а та, в свою очередь, образована от прозвища Кулава. Чтобы понять её корни, нужно отбросить типичный для русских фамилий суффикс притяжательности -ин (он отвечает на вопрос «чей?»: чей сын? — Кулавин). Основа — Кулав.

Самая вероятная версия связывает прозвище Кулава с диалектным словом «кулава». В северных и центральных говорах России так называли неуклюжего, нерасторопного человека, увальня. Слово это родственно глаголу «кулаться» — кувыркаться, падать, а также «кулак» (в значении «сжатая рука») — возможно, по сходству с чем-то сбитым, комковатым. Таким образом, прозвище давали либо по характеру (медлительный, неповоротливый), либо по внешности (коренастый, плотный).

Менее распространённая, но возможная версия — от названия рыбы «кулавка» (разновидность мелкой плотвы или ельца в вологодских и архангельских говорах). В таком случае прозвище мог получить рыбак или человек, чем-то похожий на эту рыбу (например, юркий, верткий).

В пользу первой, «характерной» версии говорит её вхождение в круг прозвищ на -ава (Кулава, Пузава, Косолава), которые в XV–XVII веках были широко распространены в крестьянской среде Русского Севера и Вятки. Встречаемость фамилии Кулавины до сих пор заметно выше в Кировской, Архангельской и Вологодской областях — это косвенно подтверждает северное происхождение.

В официальных документах фамилия зафиксирована с XVII века: например, в переписных книгах Соликамского уезда 1647 года упомянут крестьянин Олешка Кулавин. Сословно это были преимущественно черносошные (государственные) крестьяне, реже — посадские люди. Дворянских родов Кулавиных не отмечено, что типично для фамилии, образованной от простонародного прозвища без «аристократического» суффикса -ский.