Фамилия Кулавская — женская форма, указывающая на принадлежность к роду Кулавских. Мужской вариант — Кулавский. Словообразовательная модель с суффиксом -ск- типична для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской ономастики: такие фамилии чаще всего образовывались от географических названий. Основа «Кулав-» с высокой вероятностью восходит к топониму, например, к названию населённого пункта Кулавы, Кулавка или Кулав.

Географическая привязка здесь ключевая. На карте Восточной Европы встречаются деревни и урочища с корнем «Кулав-»: в частности, Кулавы есть в Беларуси (Гродненская область) и в Польше (Мазовецкое воеводство). Носители фамилии Кулавский/Кулавская исторически концентрируются в западных регионах Беларуси и на востоке Польши. Это даёт основание предполагать, что родоначальник получил фамилию по месту жительства или владения — как «тот, кто из Кулав».

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища. В диалектах польского и белорусского языков «кулавый» могло означать «кривой», «косой» или «хромой» (ср. польск. «kuły» — хромой). В таком случае фамилия могла возникнуть как прозвище человека с особенностью походки, а суффикс -ск- добавился позже, по модели шляхетских фамилий. Однако топонимическое происхождение выглядит более убедительным: для прозвищного корня обычнее суффикс -ов/-ин, а -ск- устойчиво маркирует связь с местом.

В написании фамилии обращает на себя внимание окончание -ая, характерное для русской грамматической традиции. В польском варианте фамилия звучала бы как Kuławska. Появление «Кулавская» в русскоязычной среде — результат адаптации: либо переселения носителей, либо канцелярской записи фамилии по русским нормам.

Сословная принадлежность Кулавских неоднородна. Часть рода могла относиться к мелкой шляхте (особенно в бывшем Великом княжестве Литовском), часть — к крестьянам или мещанам, получившим фамилию при переписях XIX века по месту жительства. Точных данных о дворянских гербах или известных исторических фигурах с этой фамилией нет, что типично для локальной, нестоличной ономастики.