Фамилия Кулесский — наглядный пример того, как по одному только суффиксу можно понять географию и социальный контекст её возникновения. Типичный «дворянский» суффикс -ский указывает на то, что фамилия образована от названия местности. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов и -ин, фамилии на -ский в центральной России чаще всего получали либо польская шляхта, либо русские дворяне по названию своих поместий, либо духовенство при выходе из семинарии. Для Кулесского наиболее вероятна именно «географическая» версия: основой послужило название населённого пункта вроде Кулесы, Кулесово или Кулески.

Корень кулес- — тёмный и неочевидный. Он не связан напрямую с кулешом (пшённой кашей), хотя такое народное переосмысление могло возникнуть позже. Скорее всего, в основе лежит древнее балтийское или финно-угорское название речки или урочища. В бассейне Западной Двины и Верхнего Поднепровья встречаются топонимы с основой kul- (от литовского kūlis — «камень»). Если фамилия действительно происходит от балтийского гидронима, то предки Кулесских могли быть выходцами из смоленских или белорусских земель, где такие названия не редкость.

Существует и альтернативная, менее распространённая версия, связывающая фамилию с прозвищем Кулеса. В некоторых русских говорах «кулесой» называли косолапого или неуклюжего человека. Однако эта гипотеза слабее: от прозвищ на -а обычно образуются фамилии на -ин (Кулесин), а не на -ский. Форма Кулесский характерна именно для искусственных, «книжных» фамилий, которые давали по названию имения или прихода, а не по бытовому прозвищу.

В дореволюционных документах фамилия встречается редко и локально. Основные очаги — западные губернии (Витебская, Могилёвская) и юг России, куда дворяне переселялись после разделов Речи Посполитой. В современной России Кулесские — немногочисленная фамилия, что подтверждает её шляхетское происхождение: такие фамилии не получили массового распространения, в отличие от крестьянских. Если ваши предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они владели землёй или служили в качестве мелкопоместных дворян, чьё родовое гнездо носило название, похожее на современную фамилию.