Фамилия Кулесов — один из тех случаев, когда за основой стоит не имя, а прозвище, связанное с едой или бытом. Корень здесь — «кулеш» (или «кулеша»), так в южных и центральных губерниях России называли жидкую кашу, похлёбку, которую варили из пшена с салом или маслом. Слово это, скорее всего, заимствовано из венгерского или румынского языков, где обозначало нечто похожее — мамалыгу или кашу. Прозвище Кулеш могли дать человеку, который любил это блюдо, часто его готовил, а может, и торговал им. В некоторых говорах «кулешом» иронично называли нерасторопного или вялого человека — по аналогии с разваренной кашей.

Суффикс -ов указывает на стандартную патронимическую модель: Кулесов — это «сын Кулеша». Такая форма закрепилась в XIX веке, когда большинство крестьянских фамилий в центральной России оформляли именно через -ов. Фамилия не относится к числу аристократических или духовных, её носители — в основном выходцы из крестьянской или мещанской среды.

Географически фамилия Кулесов чаще встречается в Поволжье и на юге России — в Саратовской, Тамбовской, Воронежской областях, а также в некоторых районах Сибири, куда переселенцы принесли свой говор и быт. Интересно, что в тех же местах бытует фамилия Кулешов — однокоренная, но с другим суффиксом. Кулесов — более редкий вариант, что может указывать на локальное словообразование или на то, что исходное прозвище Кулес (с окончанием на согласный) бытовало в отдельных говорах.

Встречается и версия, что фамилия могла произойти от диалектного «кулес» — так в некоторых регионах называли мешок или куль. Но это объяснение менее вероятно: связь с распространённым блюдом «кулеш» и его производными более очевидна и подтверждается массовостью фамилий на «еду» в русском ономастиконе. В любом случае, Кулесов — фамилия, которая прямо говорит о бытовых привычках или занятиях предка, без намёка на дворянскую родословную.