Фамилия Кулеина — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной, обогнав по частоте мужской вариант Кулеин. В русской традиции фамилии на -ин обычно образуются от основ на -а/-я (Кузьма — Кузьмин, Илья — Ильин), но здесь исходная мужская фамилия звучит как Кулеин, а женская Кулеина — это её грамматическое производное. Встречаются обе формы, но именно Кулеина нередко фиксируется в документах как фамилия женщины, которая по какой-то причине не была заменена на мужской вариант при переписях или сохранилась в наследство от матери. Это не редкость для русских фамилий, особенно в крестьянской среде XIX века, где паспортная система была нестрогой.

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Кулея. Слово «куля» в русских говорах означало «мешок», «узел», а также «тюк с товаром». Прозвище Куля могли дать торговцу, который носил товар в кулях, или человеку с мешковатой, неуклюжей фигурой. В южнорусских и украинских диалектах «куля» — это ещё и «мяч», «шар», что могло указывать на круглолицего или полного человека. Есть и другая версия: Кулея — форма от имени Николай (Никола → Микола → Куля), но она менее вероятна, так как фамилия явно происходит от нарицательного слова, а не от канонического имени.

Если смотреть на географию, фамилия Кулеин (и Кулеина) встречается в центральных областях России — Тульской, Рязанской, Калужской, а также в Поволжье. Это регионы, где были распространены говоры со словом «куля» в значении «мешок». Носители фамилии в основном — бывшие крестьяне или мещане, ремесленники, связанные с торговлей или перевозкой товаров. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кулеин, то есть сын или потомок Кули. Фамилия недворянская, не из служилого сословия, а из народной среды, где прозвища давали по внешности или занятию.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» есть упоминание фамилий на -ин от слов, обозначающих предметы быта, но Кулеина не приводится — это локальный, неповсеместный вариант. Тем не менее, её разбор прозрачен: корень «кул-», суффикс «-еj-» (уменьшительно-пренебрежительный, как в «Вася» — «Васея») и фамильный суффикс «-ин». Так что предок носителя фамилии, скорее всего, был человеком, которого в деревне звали Кулей — за мешковатый вид или за то, что таскал кули на базар.