Фамилия Кутемирская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Форма на -ская (женский вариант от Кутемирский) типична для польской, украинской и белорусской шляхты или для дворян, получивших фамилию по названию имения. Основа здесь — Кутемир, и это почти наверняка топоним.

Самый прямой путь: село или местечко с названием Кутемир (или Кутемиры) существовало на территории исторической Подолии (современная Украина). Фамилии на -ский в этой среде означали «владелец такого-то села» или «выходец оттуда». Первый носитель, Кутемирский, скорее всего, был мелким помещиком, чьё родовое гнездо и дало ему прозвание.

Корень Кут- в украинских и польских говорах означает «угол» (ср. «закуток»). -мир — вторая часть, которая может восходить как к славянскому «мир» (покой, община), так и к древнему имени Мир (сокращение от Владимир, Казимир). Таким образом, Кутемир — это «угол мира» или «уединённое место», что логично для названия хутора или деревушки. Версия, что это прозвище от личного имени Кутемир (редкое дохристианское имя, сложенное из «кут» и «мир»), тоже имеет право на существование, но менее вероятна: такие имена редко давали начало фамилиям на -ский.

Написание с буквой е во втором слоге (Кутемир-, а не Кутимир-) указывает на южнорусское или украинское произношение, где «и» в безударной позиции могло переходить в «е». Встречается вариант Кутемирская — с ударением, скорее всего, на втором слоге (Кутемирская). Фамилия очень редкая, в современных справочниках массово не фиксируется, что подтверждает её происхождение от конкретного, возможно, уже не существующего села.