Фамилия Кутобаев — редкий пример, где даже корень не сразу поддаётся толкованию. В ней нет прозрачной связи с распространёнными русскими основами вроде «кузнец» или «попов», и это как раз тот случай, когда за фамилией стоит не славянское, а тюркское прозвище или имя.

Первый и самый вероятный путь — от тюркского личного имени Кутобай. Оно составное: «кут» (счастье, благодать, удача — одно из ключевых понятий в тюркской ономастике) и «бай» (богатый, господин, хозяин). Кутобай буквально означает «богатый счастьем» или «обладающий благодатью». Имя было распространено у башкир, татар, казахов и других тюркских народов. Фамилия образована по русской модели — прибавлением суффикса -ев к основе Кутобай, что типично для русификации тюркских фамилий в XIX–XX веках. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Кутоба́ев.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: связь с диалектным русским словом «кутоба», которое в некоторых говорах означало «суета, хлопоты, беспорядок». Тогда Кутобаев — потомок человека, которого прозвали Кутобой за суетливый или беспокойный нрав. Однако эта гипотеза слабее: во-первых, слово «кутоба» редкое и локальное, во-вторых, суффикс -ев при таком прозвище дал бы форму Кутобин, а не Кутобаев. Поэтому тюркское происхождение надёжнее.

Географически фамилия Кутобаев тяготеет к регионам Поволжья и Урала — к Башкортостану, Татарстану, Оренбургской области. Там она встречается и сегодня, хотя и нечастотно. Носители фамилии — потомки тех, кто в разное время перешёл из мусульманской ономастики в русскую фамильную систему, часто при переписях или после принятия православия.

В целом Кутобаев — фамилия с ясной внутренней формой, если знать тюркскую лексику. Она несёт пожелание счастливой и благополучной жизни, заложенное в имени предка, и это куда интереснее, чем искать в ней бытовое прозвище.