Фамилия Кутузовский принадлежит к старинному типу русских фамилий, образованных от географических названий. Её основа — Кутузово или Кутузовка, а суффикс -ский указывает на связь с местом: так называли помещика, владевшего деревней, или его крепостных, переселённых оттуда. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, которые часто возникали от имени или прозвища отца, модель на -ский в XVI–XVII веках была характерна для дворянских родов, получивших фамилию по названию вотчины. Однако со временем такие фамилии «демократизировались»: их могли давать и крестьянам, если они переезжали из села с таким названием.

Корень фамилии — прозвище Кутуз. В древнерусском языке «кутуз» означало «подушка», но в переносном смысле так могли назвать полного, неповоротливого человека или, наоборот, того, кто любил мягко спать. Встречается версия, что кутузом называли нерасторопного пса — отсюда возможна ироническая кличка. Само прозвище нередко фиксируется в документах XV–XVII веков, например, в новгородских писцовых книгах упоминаются крестьяне с именем Кутуз. От него пошли фамилии Кутузов, Кутузовых, а Кутузовский — вторичная форма, привязанная к имени владельца деревни Кутузово.

География фамилии довольно широка, но сгустки встречаются в центральных областях России — в Московской, Тверской, Калужской губерниях. Там располагалось несколько селений с названием Кутузово. Самое известное, конечно, связано с родом фельдмаршала Михаила Илларионовича Кутузова, но его фамилия — Кутузов, без суффикса -ский. Кутузовские же — это либо потомки менее знатных дворян, владевших деревнями, либо выходцы из крестьян, записанные по месту жительства.

Важно не путать фамилию с топонимом: Кутузовский проспект в Москве назван в честь полководца, а не в честь носителей фамилии Кутузовский. Встречаются единичные случаи искусственного происхождения фамилии — например, у семинаристов, которым давали «красивые» фамилии по названиям прославленных мест или имён, но для Кутузовского это скорее исключение: подавляющее большинство случаев — реальная связь с деревней.

Таким образом, фамилия Кутузовский — это «географический» вариант более частой фамилии Кутузов. Предки её носителя, скорее всего, жили в одном из сёл с названием Кутузово, а само прозвище Кутуз, лёгшее в основу, могло достаться от предка за полноту или медлительность.