Фамилия Ладейнова образована от прозвища Ладейный или отчества Ладейнов, которое, в свою очередь, восходит к слову «ладья». В древнерусском языке ладья — это не только лодка, судно, но и фигура в шахматах (современная ладья). Прозвище Ладейный могли дать человеку, связанному с постройкой или управлением ладьей: корабельному мастеру, лодочнику, перевозчику, а также тому, кто славился умением ходить под парусом или отличался статью, напоминающей массивное судно.

Словообразовательная модель — суффикс -ов(-а), который в женской форме Ладейнова указывает на принадлежность: «дочь (или жена) Ладейнова». Мужская форма — Ладейнов — типична для русских фамилий, возникших из отчеств или прозвищ, где основа оканчивается на -ей. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я), здесь суффикс -ев/-ов присоединяется к основе, что встречается реже и может говорить о северном или поморском происхождении: в архангельских и вологодских говорах слово «ладья» активно использовалось в быту.

Есть и другая версия: прозвище могло относиться к шахматисту или человеку, любившему эту игру, — в древнерусских шахматах ладья была одной из главных фигур. Однако такая трактовка менее вероятна, так как шахматная терминология в народных прозвищах встречается реже, чем профессиональные названия по ремеслу.

Географически фамилия Ладейнов и её формы (Ладейников, Ладейщиков) чаще встречаются на Русском Севере, в Поволжье и в Сибири — регионах, где речное судоходство играло ключевую роль. В писцовых книгах XVI–XVII веков упоминаются крестьяне с прозвищем Ладья или Ладейный в новгородских и вятских землях. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям, занимавшимся перевозкой грузов или рыболовством.

В написании Ладейнова ударение падает на первый слог: Ла́дейнова, что подтверждается произносительной нормой и сохранением корня «ладь». В современном русском языке фамилия остаётся редкой, но её основа ясно указывает на связь с водным транспортом — одной из важнейших сфер жизни в Древней Руси.