Фамилия Ладей — редкий пример русской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от формы множественного числа существительного «ладья». В древнерусском языке слово «ладья» означало лодку, судно, а «ладей» — родительный падеж множественного числа: «откуда? — от ладей», «кого? — ладей». Фамилия могла закрепиться за человеком, который строил ладьи, управлял ими или жил рядом с местом, где их делали. Однако есть и другая версия: в северных говорах «ладей» называли человека, который ходил на ладье, то есть речного или морского перевозчика, купца или даже разбойника, промышлявшего на воде.

Словообразовательная модель здесь необычна. Большинство русских фамилий на -ов/-ев, -ин образуются от личных имён или прозвищ в именительном падеже (Петров — от Пётр, Кузнецов — от кузнец). Ладей — это застывшая форма родительного падежа множественного числа, что встречается реже. Такие фамилии, как Ладей, Топор, Нож, иногда возникали из прозвищ, данных по предмету, с которым человек был неразрывно связан. Но в случае с «ладей» форма множественного числа указывает на собирательный признак: предок мог быть не просто «лодочником», а тем, кто имел отношение ко многим ладьям — владел флотилией, строил их или командовал.

Географически фамилия тяготеет к северным и волжским регионам России, где речное судоходство было основой хозяйства. В Поморье, на Волге и Дону ладьи использовались веками, и прозвище «Ладей» могло закрепиться за лоцманом, кормчим или судовладельцем. Встречается она и в старых писцовых книгах Новгородской земли, что подтверждает её древнее происхождение.

Спорных версий происхождения немного. Иногда фамилию пытаются связать с тюркским корнем «лады» (мир, согласие), но это маловероятно: звучание и грамматика указывают на славянскую основу. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель, по которой образована фамилия Ладей, описывается как редкая, но характерная для прозвищ, связанных с ремёслами и бытом. Таким образом, предки носителей фамилии Ладей с большой вероятностью были людьми, чья жизнь была неразрывно связана с водой и судами — от строителей лодок до купцов, водивших караваны по рекам.