Фамилия Ладяшкин — редкий пример, где словообразовательная модель почти целиком перетягивает на себя внимание, оставляя корень в тени. Суффикс -кин обычно указывает на принадлежность через женское имя или прозвище матери (матчество), но здесь основа явно не женская. Это заставляет задуматься: не ошибка ли это письменной фиксации, не диалектная ли форма или более сложная цепочка.

Наиболее вероятная версия отталкивается от разговорной формы имени Ладя. Так могли сокращать Ладимир, Ладислав или даже Владимир (ср. Владя — Ладя). В этом случае Ладяшкин — это «чей?» — сын Ладяшки. А Ладяшка — это не мать, а уменьшительно-ласкательное от того же мужского имени Ладя, образованное с помощью суффикса -яшк- (как Ваня — Ваняшка, Петя — Петяшка). И уже от этой формы «Ладяшка» по модели «чей сын?» возникла фамилия на -ин. То есть цепочка: Ладя → Ладяшка → сын Ладяшкин.

Вторая, менее вероятная, но не исключённая версия выводит фамилию от прозвища Ладяшка, связанного с глаголом «ладить» — налаживать, мирить, жить в согласии. Так могли прозвать умелого мастера-наладочника или, наоборот, покладистого человека. Но в этом случае мы бы ожидали фамилию Ладишкин (с корнем лад- и суффиксом -ишк-), а форма на -яшк- сближает слово скорее с личными именами.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где были распространены уменьшительные формы на -яшка. Встречается она нечасто, что косвенно подтверждает её происхождение от локального прозвища или редкого имени, а не от массового ремесла. По сословному составу носители, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям — фамилии на -ин и -кин в этой среде преобладали.

Таким образом, основная версия — патронимическая, от уменьшительного Ладяшка к имени Ладя (производному от Ладимир или Владимир). Фамилия не вычурная, а бытовая, крестьянская, с прозрачной для своего времени логикой: назвали по домашнему имени отца в ласкательной форме.