Фамилия Ленденский — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: искать корни в географии или в личном прозвище. Сама модель на -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В Российской империи фамилии на -ский чаще всего получали выходцы из духовенства (по названию села или храма) или польская и западнорусская шляхта. Поэтому первая и самая вероятная версия — топонимическая.

Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта типа Лендены, Лендино или Ленден. Такие названия встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Корень «ленд-» здесь, скорее всего, не славянский, а балтского или германского происхождения. В балтских языках «lend» означает «земля» или «поле», а в немецком «Land» — та же «земля». То есть Ленденский — это «тот, кто с земли Ленден», с поля или угодья. В польской ономастике суффикс -ский часто прикрепляли к названиям имений, указывая на принадлежность к роду владельцев.

Менее распространённая, но допустимая версия — от прозвища Ленда. В некоторых русских говорах «ленда» означало ленивого, неповоротливого человека. Если бы фамилия оканчивалась на -ин или -ов, эта версия была бы основной. Но суффикс -ский в таком случае выглядит искусственно: в крестьянской среде прозвищные фамилии редко оформляли этим суффиксом. Скорее, если Ленденский и восходит к прозвищу, то к более позднему, семинарскому, когда ученикам давали фамилии по случайному признаку.

Третий вариант — искусственное происхождение в среде духовенства. В семинариях фамилии нередко придумывали «на слух», переделывая иностранные слова или названия. Ленденский могло возникнуть от латинского «lentus» (медленный, гибкий) или от немецкого «Lende» (поясница, бедро) — такие казусы в семинарской практике встречались. Однако конкретных подтверждений этой версии для фамилии Ленденский нет.

В любом случае, носитель фамилии Ленденский с высокой вероятностью имеет корни в западных губерниях Российской империи — либо в шляхетском роде, владевшем землёй, либо в семье священника, получившего фамилию по месту службы. География бытования фамилии сегодня редкая, что только подтверждает её локальное происхождение.