Фамилия Лештаев — редкий случай, когда угадывание корня упирается в спор двух версий, причём обе по-своему логичны. Первая, самая распространённая в любительских разборах, связывает её с именем Лештай — производной формой крестильного Алексий (от древнегреческого «защитник, заступник»). Святой покровитель этого имени — Алексий, человек Божий, сын римского сенатора, с юности посвятивший себя Богу. Если принять эту версию, Лештаевы — потомки человека, которого в быту называли уменьшительно-ласкательным Лештай, а суффикс -ев просто оформил фамилию по отчеству.

Вторая версия менее очевидна, но лингвистически интереснее. Она выводит прозвище Лештай из чешского leštit — «глянцевать, лощить, полировать, чистить». В этом случае перед нами не имя, а профессиональное прозвище: Лештаем могли назвать чистильщика обуви, полировщика или просто человека, отличавшегося необыкновенной чистоплотностью. Славянские заимствования из западнославянских языков в русских фамилиях встречаются, но редко, и для Поволжья или юга России, где фамилия фиксируется, это нехарактерно. Поэтому версия с именем Алексий выглядит правдоподобнее: она объясняет фамилию через типичную для русской ономастики модель — народная форма канонического имени плюс патронимический суффикс.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у крестьян и мещан растянулся до XIX века, а Лештаевы не принадлежали к старомосковской аристократии, чьи родословные прослеживаются по столбцам. Скорее всего, это поздняя фамилия, закрепившаяся в одной-двух местностях. В любом случае, она — памятник не столько «славянской письменности и культуры» вообще, сколько живого народного словообразования, где имя святого превратилось в прозвище, а прозвище — в фамилию.