Фамилия Лештаев в своей основе содержит имя Лештай — народную, разговорную форму крестильного имени Алексий. Это имя пришло из древнегреческого языка, где означало «защитник», «заступник». Святым покровителем имени считается Алексий, человек Божий, сын римского сенатора, который с юности посвятил себя служению Богу. Имя Лештай — результат типичного для русской ономастики сокращения и переоформления церковного имени: от Алексий через формы Лекса, Лекша, Лехта, Лештай. Суффикс -ай (как в именах Малыштай, Скоробогатай) придаёт основе характер прозвища или обиходного имени.

Менее распространённая, но заслуживающая внимания версия связывает фамилию с чешским словом leštit — «глянцевать, лощить, полировать». Если следовать этой гипотезе, прозвище Лештай могло указывать на профессию: чистильщик обуви, полировщик, либо, шире, на чистоплотного, опрятного человека. Однако в русской ономастике фамилии, образованные от чешских корней, встречаются редко и обычно связаны с миграцией или западными влияниями, поэтому эта версия уступает первой в правдоподобности.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом принадлежности -ев: Лештаев — «сын или потомок Лештая». Такая модель типична для фамилий, возникших из имён или прозвищ, оканчивающихся на -ай, -ей, -ай. Географически фамилия редкая, её носители встречаются в основном в центральных и южных регионах России, что косвенно подтверждает её происхождение от православного имени, а не от заимствованного ремесленного прозвища.