Фамилия Летаев — один из тех случаев, когда за простым корнем скрывается несколько возможных объяснений, и единого мнения о её происхождении нет.

Самая прямая и очевидная версия связывает фамилию с глаголом «летать». Прозвище Летай могли дать человеку за быстроту и подвижность: тому, кто быстро ходил, бегал или споро работал. В этом смысле Летаев — потомок ловкого и скорого человека. Однако есть и обратная, почти противоположная гипотеза. В некоторых балтийских языках (например, в литовском) слово letas означает «медленный, спокойный, тихий». Если прозвище восходит к этому корню, то Летаем, наоборот, называли нерасторопного, флегматичного человека. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия могла возникнуть на северо-западе России, в зоне контакта с балтийскими языками.

Третья версия выводит фамилию из церковного имени Мелетий (в переводе с греческого — «заботливый»). В народной речи это имя нередко сокращалось до Летай, и такую форму давали детям из простых сословий. В этом случае фамилия Летаев означает не прозвище по характеру, а «сын Летая», то есть потомка человека, носившего сокращённую форму крестильного имени.

Из ранних документальных свидетельств известно, что в Книге памяти Московской области записан Летаев Иван Михайлович, 1906 года рождения, уроженец деревни Марьино Ногинской области. Эта запись подтверждает, что фамилия бытовала в центральных регионах России.