Фамилия Лештаева — одна из тех, что при ближайшем рассмотрении уводит из привычного славянского контекста в другую языковую область. Вопреки ожиданию, её основа не русская, а чешская. Прозвище Лештай, от которого образована фамилия, напрямую связано с чешским глаголом leštit — «глянцевать, лощить, натирать, полировать, чистить». Это типичное профессиональное именование: Лештаем могли называть не только чистильщика обуви или полировщика, но и любого человека, чья работа требовала наведения блеска — от ремесленника, обрабатывающего металл или дерево, до прислуги, ухаживающей за обувью и одеждой.

Фамилия оформлена по стандартной восточнославянской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основе на мягкий согласный или -й. Здесь он добавлен к прозвищу Лештай, что дало форму Лештаев, а женский вариант Лештаева — это типичная русская патронимическая конструкция, означающая «дочь или жена Лештая». Сама основа — Лештай — в русском языке не встречается ни как нарицательное слово, ни как диалектное, что подтверждает её заимствованный характер.

Чешское происхождение прозвища не означает, что предки носителей фамилии обязательно были чехами. В XVII–XIX веках в Россию приезжали мастера из Чехии и других западнославянских земель — стекольщики, ювелиры, оружейники. Их прозвища, образованные от родных глаголов, закреплялись на русской почве и передавались детям уже как фамилии. Вполне вероятно, что первый Лештай был именно таким пришлым специалистом по полировке или чистке, чей навык стал его устойчивым именем.

В фамилии нет суффикса принадлежности -ин или -ов в чистом виде, а именно -ев, что характерно для фамилий, образованных от прозвищ на -ай, -ей (ср. Воробей — Воробьев, Лентяй — Лентяев). Это ещё одно косвенное указание на то, что прозвище Лештай бытовало в живой речи, а не было книжным или случайным.

Встречаемость фамилии невысока, она не входит в число распространённых русских фамилий. Это дополнительно подтверждает версию о её относительно позднем появлении и узком регионе бытования — скорее всего, южнорусские или центральные губернии, куда заезжали западнославянские ремесленники. Какой-либо иной, более очевидной этимологии у фамилии нет: попытки связать её с древнерусскими корнями или тюркскими заимствованиями не находят подтверждения в словарях и диалектных данных.