Фамилия Левого — редкий случай, когда написание в родительном падеже стало постоянной формой. В русской традиции фамилии на -ого (-его) обычно принадлежали духовенству или дворянству, но здесь ситуация иная. Скорее всего, перед нами застывшая форма прилагательного «левый» в родительном падеже, которая закрепилась в качестве фамилии. В старое время так могли записать человека в официальных бумагах: «Иван Левого» — то есть «Иван, сын (или человек) Левого». Со временем форма перестала склоняться и превратилась в самостоятельную фамилию.

Основа фамилии — прозвище Левой. В русских говорах «левый» означало не только сторону, но и «неправильный», «кривой», «чужой». Прозвище мог получить левша (человек, работающий левой рукой), а также хитрый или неискренний человек, которого считали «левым» в смысле ненадёжного. В некоторых регионах «левым» называли нечистого на руку — отсюда современное «левый товар». Однако не стоит торопиться с негативной трактовкой: в крестьянской среде прозвища часто давались по внешним признакам, и леворукость была самой безобидной причиной.

Словообразовательная модель необычна. Большинство русских фамилий образуется с помощью суффиксов -ов/-ев или -ин, но здесь — окончание родительного падежа прилагательного (-его). Такая модель (Благово, Дурново, Левого) типична для фамилий, возникших из прозвищ-прилагательных, которые застыли в форме родительного падежа единственного числа. Встречается она редко и в основном в центральных и южных губерниях России.

Фамилия Левого — одна из немногих, где ударение падает на второй слог (Ле-во́-го), что отличает её от обычного прилагательного «ле́вого». В документах XIX века её могли записать и как «Левово», и как «Левого» — путаница между -ого и -ово была обычным делом из-за произношения. Поэтому родственные фамилии Левов, Левкин, Левин имеют другую природу: они образованы от имени Лев или от прозвища Левой, но с разными суффиксами.

Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда. Чаще всего носители живут на юге России и в Поволжье — регионах, где застывшие формы прилагательных лучше сохранялись в официальной записи. В переписях XVII–XVIII веков такие фамилии почти не попадаются, что говорит о сравнительно позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам.