Фамилия Лисобой — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по занятию или черте характера, закрепилось в родовом имени. Её основа сразу подсказывает значение: «тот, кто бьёт лису». В отличие от более частых «профессиональных» фамилий вроде Кузнецов или Плотников, Лисобой образована не от названия ремесла, а от конкретного действия. Это указывает на прозвище, которое могли дать либо охотнику, специализировавшемуся на пушном звере, либо человеку с хитрым, «лисьим» нравом, которого «били» (то есть наказывали или побеждали в споре).

Словообразовательная модель здесь простая и редкая для русских фамилий. Суффикс -ой в безударной позиции (Лисобой) — это не типичное окончание прилагательного, а застывшая форма краткого прилагательного или существительного, обозначающего деятеля. В русских говорах такие прозвища были распространены: Лисобой, Волкобой, Медведобой. Однако фамилия Лисобой почти не встречается в центральных областях России. По данным современных исследований, она тяготеет к юго-западному региону — современной Украине и югу России, где украинское влияние смешивалось с русским. Там прозвище могло звучать как Лисобій, а при переходе в официальные документы закрепилось в форме Лисобой.

Есть и вторая, менее очевидная версия происхождения. В некоторых говорах слово «лисобой» могло означать не охотника, а растение — например, вид полыни или другую траву, которой, по народным поверьям, «били» (то есть отпугивали) лис. Если так, то прозвище могло перейти на человека, жившего в местности, изобилующей этим растением, или занимавшегося его сбором. Однако эта гипотеза уступает первой по убедительности: прозвища по действию встречаются гораздо чаще, чем по растениям.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не выделяет фамилию Лисобой в отдельную статью, но относит её к группе фамилий, образованных от глагольных прозвищ с суффиксом -ой (типа Гуляй, Держиморда). Такие прозвища фиксировались в документах с XVI века, но сама фамилия Лисобой, скорее всего, сформировалась позже — в XVII–XVIII веках, когда крестьянам и казакам начали массово присваивать фамилии по прозвищам. Интересно, что в некоторых переписях XIX века встречается вариант написания «Лисобоев», где суффикс -ев был добавлен для русификации прозвища, но основная масса носителей сохранила исходную краткую форму.

Таким образом, предки современного Лисобоя с высокой вероятностью были либо охотниками на южных границах России, либо людьми с острым, неуступчивым характером. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её редкой и локально привязанной — в основном к казачьим областям (Кубань, Дон) и восточной Украине.