Фамилия Лобай — одна из тех, где ясно слышна основа, но неочевидно, от какого именно слова пошло прозвище. В русском языке глагол «лобать» имел значение «хлебать, жадно пить», а в некоторых говорах — «бить по лбу». Прозвище Лобай могли дать человеку с заметной манерой есть или, наоборот, драчуну, любителю «лобать» (бить) собеседника. Обе версии имеют право на жизнь, но первая, «бытового» характера, встречается в ономастике чаще: прозвища от глаголов приёма пищи (Хлебай, Глодай, Сопей) давали по привычке или внешнему сходству с действием.

По модели образования фамилия — типичная для северных и центральных областей России. Суффикс -ай в прозвищах характерен для архангельских, вологодских, вятских говоров: Бодай, Кидай, Стреляй. Такие формы возникали как повелительное наклонение глагола, застывшее в имени. Позже, при закреплении фамилии, окончание -ов или -ин не добавилось — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию в «чистом» виде, без патронимического суффикса. Это указывает на то, что фамилия могла оформиться поздно, в среде, где отчества ещё не стали обязательными, или в крестьянской среде, где прозвище закрепилось как родовое имя.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить географию. Лобанов — одна из самых распространённых русских фамилий, образованная от того же корня «лоб». Лобай — её более редкий и диалектный вариант. Если Лобанов мог возникнуть от имени Лобан (человек с большим лбом), то Лобай — это уже глагольная форма, что сближает её с фамилиями Лобань, Лобач. Встречается фамилия преимущественно в Беларуси и на западе России — в Смоленской, Брянской областях, где влияние белорусского языка усилило «аканье» и сохранило архаичные глагольные прозвища.

Точных сведений о сословной принадлежности носителей фамилии Лобай нет, но по косвенным признакам — редкая, без суффикса -ов/-ев, с диалектной основой — можно предположить, что предки были крестьянами или мещанами из северо-западных губерний. В ревизских сказках XIX века такие фамилии фиксировали редко, часто в виде отчества: «Иван Лобаев сын», а потом, при переписи, окончание отпадало, и записывали просто Лобай. Так что нынешние носители фамилии могут быть потомками тех, кого в деревне звали по действию — «лобай», то есть хлебай не спеша или, наоборот, бей смело.