Фамилия Лободесова — одна из тех, что вызывает споры у этимологов из-за своей неочевидной структуры. На первый взгляд, в ней угадывается корень «лобод-», но при ближайшем рассмотрении оказывается, что перед нами, скорее всего, сложная фамилия, образованная от прозвища, которое состояло из двух частей: «лоб» и «дес(ь)».

Первая часть, «Лоб», в древнерусских прозвищах часто указывала на внешность — человека с большим, выпуклым лбом или, в переносном смысле, на упрямого, «лобастого» человека. Вторая часть — «дес» — может восходить к диалектному глаголу «десать» (чесать, скрести) или к слову «десна» (правая рука). Таким образом, прозвище Лободес могло означать «чешущий лоб» — жест задумчивости, или же «правша с большим лбом». Менее вероятна, но возможна связь с украинским словом «лобода» (лебеда), однако суффикс «-ес-» в таком случае нетипичен для русских фамилий.

Суффикс «-ов» указывает на стандартную модель образования русских фамилий в XVI–XVII веках: Лободес → сын Лободеса → Лободесов. Женская форма Лободесова, таким образом, означает «принадлежащая роду Лободесовых». Географически фамилия редкая и встречается преимущественно в центральных и южных областях России, что косвенно подтверждает её прозвищное, а не географическое происхождение.

В отличие от фамилий, образованных от церковных имён (Иванов, Петров), Лободесова — это «мирское» прозвище, которое давали по характерной черте поведения или внешности. Носитель такого прозвища мог быть неспешным, задумчивым человеком, либо физически заметным — с крупными чертами лица. Социальный статус предков, скорее всего, был крестьянским или посадским: сложные прозвища из двух корней чаще встречались в среде, где не было строгой регламентации имён.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Лобов, Лобанов, Лобан — то Лободесова стоит особняком именно из-за глагольной второй части. Это не просто описание внешности, а застывшее действие или характеристика, что делает её более редкой и ценной для историка языка.