Фамилия Малогрошев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не нуждается в расшифровке. Она образована от слов «малый» (в значении «небольшой, короткий, младший») и «грош» (старинная монета мелкого достоинства). Скорее всего, Малогрошем в народе называли человека, который довольствовался малым, брал за работу гроши, либо того, кто был очень скупым — «жалел и грош». Вторая версия, менее распространённая, связывает прозвище с ростом или возрастом: «малый грош» могли сказать о подростке или невысоком мужчине, проводя аналогию между маленькой монетой и маленьким человеком.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ев присоединился к основе прозвища Малогрош, указывая на принадлежность («чей?» — сын Малогроша). Фамилия возникла в среде, где прозвища давали по бытовым чертам и имущественному положению — в крестьянской, ремесленной или мещанской среде. В дворянской среде такие «говорящие» фамилии с отрицательным или уменьшительным оттенком почти не встречались.

Интересная деталь: в отличие от более частых «денежных» фамилий (Грошев, Денежкин, Алтынов), где основа — номинал монеты, у Малогрошева акцент сделан на качественной характеристике — малости. Это сближает её с фамилиями-антропонимами вроде Малозёмов или Малофеев, где «мало-» несёт оттенок ограниченности или младшинства. В документах XVII–XVIII веков подобные прозвища фиксировались в основном в центральных и южных уездах России, где ходили медные гроши. В более северных регионах, где в ходу были копейки и деньги, фамилия могла появиться позже, с переселением носителей.

Поскольку фамилия редкая, её носители вряд ли принадлежали к многочисленному роду — скорее всего, прозвище закрепилось за одной или несколькими семьями в конкретной местности. Сословная принадлежность предков, если не сохранилось прямых архивных свидетельств, реконструируется по принципу: чем прозрачнее и «бытовее» основа, тем вероятнее, что предки были крестьянами или посадскими людьми.